Bartholomew Wolcott se graduó de la Universidad Baldwin Wallace en Berea, Ohio, donde estuvo en la lista de honor del decano, fue miembro de la fraternidad ATO y participó en otras organizaciones y actividades benéficas. Durante su tiempo en la universidad, Bart sirvió en la Reserva del Ejército de los Estados Unidos y comenzó a prepararse para la facultad de derecho.
Se graduó de la Facultad de Derecho de la Universidad de Western Michigan (J.D. 2011) y participó en la Asociación de Defensa Constitucional y Penal, la Asociación de Propiedad Intelectual y la Sociedad de Deportes y Entretenimiento, donde se desempeñó como vicepresidente y tesorero.
Bart ha representado a clientes en casos civiles y penales, así como en audiencias administrativas. En 2019, completó el Programa de Defensa en Juicio del Colegio de Abogados del Condado de Los Ángeles y asiste regularmente a seminarios y conferencias como parte de su educación jurídica continua.